Naringina este un glicozid flavonoid care este conținut în abundență în pielea grapefruitului și portocalei și este originea amărăciunii lor.161,162 Agliconul său este naringenina, care este sintetizată printr-o cale de acid shikimic și apare în mod natural în citrice.

Termeni asociați:

  • Naringenin
  • Aglicon
  • Flavonoide
  • Hesperidin
  • Flavanones
  • Quercetin
  • Antioxidant
  • Polifenol
  • Citrice
  • Grapefruit

Descărcați în format PDF

Despre această pagină

Flavonoidul major al grapefruitului: Naringin

3.8 Efecte de reglementare asupra metabolizării lipidelor

Naringin nu a modificat nivelul colesterolului și al trigliceridelor într-un tratament de 3 luni la șobolani hrăniți cu conținut ridicat de grăsimi. Cu toate acestea, naringina a scăzut nivelurile într-un tratament de 6 luni în același grup de studiu [47]. Într-un studiu efectuat pe 216 bărbați cu hipercolesterolemie și femei în postmenopauză și cu subiecți martori care au luat placebo și 500 mg/zi capsule de naringină, nu a existat nicio scădere a concentrațiilor serice în glicerol total, lipoproteine ​​cu densitate mică (LDL), proteine ​​cu densitate mare și nivelurile de trigliceride între grupurile administrate cu naringină și martorii [48] .

Eficacitatea antidiabetică a citricelor cu aluzie specială la glicozide Flavone

4.1 Naringin

Ecologie chimică

Kunisuke Izawa,. Motonaka Kuroda, în Comprehensive Natural Products II, 2010

4.16.3.3.2 Glicozid flavonoid

Naringin este un glicozid flavonoid care este conținut abundent în pielea de grapefruit și portocală și este originea amărăciunii lor. 161.162 Agliconul său este naringenina, care este sintetizată printr-o cale de acid shikimic și apare în mod natural în citrice. Pentru a îndepărta amărăciunea naringinei în producția de suc de citrice conservat, uneori se folosește un proces de hidroliză enzimatică folosind naringinază. 163 S-a raportat că naringina exercită o varietate de efecte farmacologice, cum ar fi activitatea antioxidantă, activitatea anticarcinogenă și inhibarea enzimelor selectate ale citocromului P450, care pot duce la mai multe interacțiuni medicamentoase in vitro. Cu toate acestea, această noțiune este încă controversată. 164

naringin

Rolul flavonoidelor în gestionarea tulburărilor inflamatorii

5.15 Naringin și Naringenin

Naringina este un glicozid care conține naringenină sub formă de flavonoide de agliconă, care s-au găsit într-o concentrație mai mare în struguri și citrice. Naringin este un glicozid flavanon care prezintă activități anti-inflamatorii și antioxidante puternice. Cu toate acestea, naringina este mai puțin puternică decât cu naringenina datorită obstacolului stearic al grupului de eliminare. Se știe că naringenina prezintă o varietate de efecte biologice, cum ar fi inhibitorii enzimei, antioxidanții și anticancer, fiind cunoscută și ca agent antiinflamator. 109 Eficacitatea antiinflamatorie a naringeninei a fost constatată prin reglarea citokinelor și chemokinelor produse de macrofagele J774 de șoarece. Acest studiu demonstrează că naringenina este un imunomodulator și reduce inflamația declanșată de Chlamydia trachomatis, mediată de modularea receptorilor TLR2, TLR4 și CD86 pe macrofagele infectate și în aval prin calea p38 MAPK. 110 Dovezi recente sugerează că naringina reglează în sus expresia ARNm a HO-1, GSTP1 și γ-glutamilcisteină ligază, urmată de activarea Nrf2 și expresia scăzută a TNF-α, COX-2 și iNOS la șobolanii induși de acidul 3-nitropropionic . 111

Naringenina și ficatul

E. Hernández-Aquino, P. Muriel, în Fiziopatologia ficatului, 2017

Cunoscându-l pe Naringenin

Naringin (4b, 5,7-trihidroxi flavanonă 7-ramnoglucozidă) (NARN) (Fig. 46.2) este un glicozid flavanon major și activ al citricelor (Pari și Amudha, 2011); este prezent ca diastereomeri (2S) și (2R) în multe fructe; atunci când este ingerat, este hidrolizat de enzimele α-ramnosidază și β-glucozidază pentru a produce forma absorbabilă și metabolitul major: NAR (Lu și colab., 2011; Pari și Amudha, 2011).

Figura 46.2. Structura chimică a naringinei.

Naringina (4 ′, 5,7-trihidroxi flavanonă 7-ramnoglucozidă) este forma ramnoglucozilată a naringeninei și este un glicozid activ cu flavanonă majoră a citricelor.

NAR este aglicona flavonoidă naturală a NARN (Yen și colab., 2009), este o flavanonă cu un centru stereogen la C2, are doi enantiomeri și anume (R) -NAR și (S) -NAR (Fig. 46.3 ) (Lu și colab., 2011), ambii enantiomeri NAR sunt prezenți în surse naturale (Yáñez și colab., 2008).

Figura 46.3. Structuri de (S) -naringenin (NAR) și (R) -NAR.

NAR este agliconul natural flavonoid al naringinei. Este o flavanonă cu un centru stereogen la C2 și are doi enantiomeri și anume (R) -NAR și (S) -NAR, ambii enantiomeri NAR sunt prezenți în surse naturale.

Bioactivitatea NAR a fost atribuită relației sale structură - activitate; efectele protectoare ale flavonoidelor din sistemele biologice sunt atribuite capacității lor de a transfera electroni, radicali liberi, catalizați metalici chelați, activează enzime antioxidante, reduc radicalii α-tocoferol și inhibă oxidazele. Capacitatea de eliminare a radicalilor liberi este atribuită:

Substituenți hidroxil: Au o reactivitate ridicată, eliminarea speciilor reactive de oxigen (ROS) și a speciilor reactive de azot (RNS); activitatea antioxidantă crește liniar în funcție de numărul total de grupări hidroxil (OH) și participă la următoarea reacție:

Aduce: Grupurile hemoxigenază (HO) de pe inelul B donează hidrogen și un electron radicalilor hidroxil (OH), peroxil (HO2) și peroxinitrit (ONOO), stabilizându-i și dând naștere unui radical flavonoid relativ stabil.

Un inel: Substituția are o corelație redusă cu activitatea antioxidantă; un 5-OH poate contribui la acest efect și un aranjament de 5,7-m-dihidroxi crește capacitatea antioxidantă trolox echivalentă; de fapt, complexele chelatoare cu cationi divalenți se pot forma între gruparea 5-OH și 4-oxo (Heim și colab., 2002; Rice-Evans și colab., 1996).

NAR și NARN sunt principalii flavonoizi din ierburile de grapefruit și citrice, inclusiv fructele C. aurantium, C. grandis var. tomentosa și C. maxima, care sunt utilizate pe scară largă în medicina clinică chineză (Wang și colab., 2006). NAR este distribuit pe scară largă în cireșe, grapefruit și cacao (Yen și colab., 2009); este un flavanon predominant în struguri, tangelo, portocale de sânge, lămâi, pomelo și mandarine (Jayaraman și colab., 2009). Concentrații scăzute de NAR se găsesc și în roșii și produse pe bază de roșii. Roșiile proaspete, în special pielea de roșii, conțin și calconă NAR, care este transformată în NAR în timpul procesării în ketchup de roșii (Erlund, 2004).

Interacțiuni medicament-nutrienți în insuficiența renală

Citocrom P-450 Activitate izoenzimatică și compuși de suc de citrice

Flavonoidele, cum ar fi naringina, sunt prezente în cantități destul de mari în citrice, sucuri de citrice și unele legume. Aglicona înrudită, naringenina, se formează ușor la om din precursorul său. Acest compus, ca și alți flavonoizi, inhibă izoenzima citocromului P-450 3A4. Sucul de grapefruit, care este probabil alimentul care inhibă cel mai puternic CYP3A4, conține naringenină, dar și derivați de psoralen, despre care se crede că inhibă această izoenzimă [15]. Studiile in vitro au identificat alți alți compuși care au fost extrași din suc de grapefruit și au inhibat CYP3A4 [16]. Multe flavonoide diferite pot inhiba sever CYP3A4 (până la 100% in vitro). Acești compuși se găsesc și în alte sucuri și fructe citrice, fenicul, ardei gras, țelină, morcovi, precum și ginkgo biloba [17]. În studiile clinice la subiecți normali, naringina inhibă metabolismul nisoldipinei substratului CYP3A4, dând naștere doar moderat importanței altor compuși din sucul de grapefruit ca inhibitori ai izoenzimei citocromului P-450 [18]. Deși efectul acestor compuși ai sucului de grapefruit asupra CYP3A4 poate fi clinic mai important, ei tind, de asemenea, să inhibe mai multe alte izoenzime ale citocromului P-450, cum ar fi CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19 și CYP2D6 [16,17] .

Dozele mari de vitamina C administrate ca suplimente nutritive pacienților fără deficit de acid ascorbic pot crește rata metabolismului oxidativ al medicamentelor [22]. Consumul ridicat de vitamina C poate reduce, de asemenea, rata conjugării sulfatelor cu medicamente, cum ar fi acetaminofenul, prin concurența pentru sulfatul disponibil. Suplimentarea alimentară cu doze mari de piridoxină poate crește metabolismul și reduce eficacitatea terapeutică a levodopa, deoarece această vitamină este un cofactor pentru dopa decarboxilaza [23]. În contrast, St. Sunătoarea induce CYP3A4 și accelerează metabolismul unor medicamente.

Flavonoide și efecte citrice în demență și declinul cognitiv legat de vârstă

Probleme practice ale flavonoidelor citrice ca agenți farmacologici

Ca agenți farmacologici, flavonoidele citrice pot interacționa și cu terapiile convenționale cu medicamente [8,50]. Flavonoidele pot interacționa cu transportorii de eflux de casetă care leagă ATP (ABC), cum ar fi glicoproteina P (P-gp), proteina multirezistentă (MRP) 1, MRP2 și proteina rezistentă la cancerul de sân (BCRP). Flavonoidele pot interacționa, de asemenea, cu enzimele metabolizante ale xenobioticelor, cum ar fi enzimele citocromului P450. Multe medicamente eliberate pe bază de prescripție medicală sunt substraturi ale acestor transportori de eflux și enzime metabolizante. Interacțiunile flavonoide - medicamente includ inducerea sau inhibarea enzimelor metabolizante și a proteinelor de eflux medicamentos, ducând la concentrații plasmatice mai mari sau subterapeutice ale medicamentelor sau la îmbunătățirea absorbției. Trebuie clarificată interacțiunea dintre flavonoidele citrice și agenții medicinali care sunt efluxul mediat de P-gp și/sau metabolismul mediat de CYP. Nu numai că ajută la evitarea reacțiilor neintenționate de administrare concomitentă de flavonoide și medicamente, ci și la conceperea unui regim adecvat de medicamente pentru flavonoide citrice ca tratamente de cocktail utilizate.

Fitoestrogeni naturali

4.1.5.1 Naringenin și Naringin

Rutaceae

Cofeină

Cofeina a fost utilizată ca substrat al sondei CYP1A2. La microsomii ficatului uman in vitro naringina, glicona naringeninei, a fost un inhibitor competitiv al cofeinei 3-demetilare (Ki = 7-29 μmol/l) și la 12 subiecți suc de grapefruit (1,2 litri/zi, conținând naringină 0,5 g/l ) a redus clearance-ul oral al cofeinei cu 23% (95% CI = 7%, 30%) și și-a prelungit timpul de înjumătățire cu 31% (95% CI = 20%, 44%) [34]. Aceste mici efecte semnifică probabil că efectul sucului de grapefruit asupra medicamentelor care sunt substraturi ale CYPIA2 are probabil o semnificație clinică redusă.

Alte studii au confirmat că sucul de grapefruit are un efect redus sau deloc asupra farmacocineticii cofeinei.

Într-un studiu încrucișat pe 10 voluntari normotensivi care au luat cofeină 3,3 mg/kg, sucul de grapefruit nu a avut niciun efect semnificativ asupra ASC a cofeinei sau a tensiunii arteriale ambulatorii sau a ritmului cardiac [35].

Într-un studiu dublu-orb pe 10 subiecți sănătoși, naringina 100 sau 200 mg nu a avut niciun efect asupra farmacocineticii unei doze unice de cofeină 200 mg [36].

O revizuire a efectelor Citrus paradisi (grapefruit) și a flavonoidelor sale, Naringin și Naringenin în sindromul metabolic

6.2 Studii Ex Vivo

În inelele aortice toracice izolate formează șobolani hipertensivi spontan predispuși la accident vascular cerebral, hesperidină, G-hesperidină și naringină care au fost amestecați cu dieta și hrăniți animalelor timp de 4 săptămâni vasodilatație crescută indusă de producția de NO mediată cu acetilcolină în endoteliu. Rezultatele au indicat faptul că funcția endotelială a fost îmbunătățită semnificativ prin administrarea acestor suplimente. 93

Vasodilatatorul coronarian și efectele hipotensive ale extractului de coajă de C. paradisi au fost evaluate în modelul de inimă izolat și perfuzat Langendorff și în prepararea câinilor pentru inimă și plămâni. Extractul de coajă C. paradisi a scăzut rezistența vasculară coronariană și presiunea arterială medie comparativ cu martorul în ambele modele. Pretratarea cu L-NAME a inhibat scăderea rezistenței vasculare coronariene și a presiunii arteriale medii. 95

Publicații recomandate:

  • Jurnalul de Științe Farmaceutice
  • Despre ScienceDirect
  • Acces de la distanță
  • Cărucior de cumpărături
  • Face publicitate
  • Contact și asistență
  • Termeni si conditii
  • Politica de Confidențialitate

Folosim cookie-uri pentru a ne oferi și îmbunătăți serviciile și pentru a adapta conținutul și reclamele. Continuând sunteți de acord cu utilizarea cookie-urilor .